Skyrim bukanlah perkembangan cerita linear; melainkan, reaksi dan respons dunia selanjutnya terhadap pemain bergantung pada pilihan dan keputusan mereka sebelumnya. Anda dapat menyelesaikan lusinan misi dan menerima ratusan hasil dan akhir dialog, dan sekarang Anda tidak dapat memahami mengapa interaksi Anda dengan karakter tertentu di Riften berubah, atau mengapa kemampuan persuasif Anda tidak sefasih dan meyakinkan seperti di versi sebelumnya, sebelum Anda mencoba bermain ulang. Anda dapat terlibat dalam pertempuran terbuka atau menyelinap di sekitar pegunungan, menghindari pertempuran kecil untuk menemukan lokasi baru yang lebih dekat dengan gameplay dan misi cerita Anda saat ini. Anda dapat memilih pendamping di sepanjang jalan, seseorang yang akan menanggung beban semua tembakan dan serangan, sementara Anda mengembangkan keterampilan Anda. Skyrim menawarkan opsi bermain solo atau mencari pendamping dan teman.
Anda dapat pergi ke lokasi yang Anda lihat di cakrawala, atau Anda dapat mengikuti instruksi dengan tepat: mereka akan membantu Anda di Riverwood, dan Anda perlu melaporkannya kepada Jarl di Whiterun.
Di Skyrim, Anda bisa datang dengan santai dan terlambat untuk bergabung dengan Saratnik dalam pertempuran melawan raksasa, atau Anda bisa bergegas dan ikut serta dalam mengalahkan musuh. Anda bisa berdagang bunga dan batangan logam, atau Anda bisa membuat eliksir, baju zirah, dan barang-barang lainnya untuk meraup keuntungan lebih besar. Anda bisa mengikuti instruksi: bergerak lebih sedikit dalam pertempuran untuk menghemat energi, atau Anda bisa terus bergerak dalam pertempuran, mengubah arah serangan.
Di awal pertempuran—Anda mengantisipasi tindakan Anda untuk satu pihak atau pihak lain dalam konflik. Sayang sekali permainan ini tidak dimulai dengan keputusan Anda sendiri, melainkan Anda dikondisikan dengan menjadi seorang tawanan. Dan kemudian, prajurit yang Anda bantu keluar dari masalah memberi tahu pemain: hanya Tullius yang bisa menangani semua ini, jangan marah karena Anda hampir dieksekusi.